Η Μονή, αφιερωμένη στον Άγιο Ιωάννη τον Θεολόγο, εκφράζει μία συγγένεια και υπάρχουν ενδείξεις συνάφειας με τη Μονή του Αγίου Ιωάννου του Θεολόγου στη Πάτμο. Ο αρχικός χώρος ίδρυσης είναι διαφορετικός από τον σημερινό. Δημιουργήθηκε κατά την παράδοση μετά τη καταστροφή της Μονής του Αγίου Γεωργίου στις εκβολές του Αποσελέμη. Οι κτηριακές εγκαταστάσεις του Αγίου Γεωργίου υπήρχαν μέχρι το 1942, έτος κατά το οποίο οι Γερμανοί τις κατεδάφισαν για να χρησιμοποιήσουν τα οικοδομικά υλικά σε οχυρωματικά έργα.
Ο συγγραφέας του ανέκδοτου κώδικα της Μονής αναφέρει πως το μοναστήρι από τα μέσα του 18ου αιώνα ήταν αυτοτελές. Βέβαια, η ζωντανή παράδοση υποστηρίζει πως το μοναστήρι ιδρύθηκε το 1702. Άλλες πγές, όπως οι μεταφράσεις των τουρκικών εγγράφων του Ν. Σταυριανίδη, αποκαλύπτουν πως το μοναστήρι υπήρχε από τα πρώτα χρόνια της Τουρκοκρατίας.
Βέβαια , κατά τα πρώτα χρόνια της τουρκοκρατίας ήταν αδύνατη η ίδρυση μοναστηριών, αφού το απαγόρευε ο ισλαμικός νόμος. Ίσως η Μονή να υπήρχε από τα τελευταία χρόνια της ενετοκρατίας, περίοδο που ο τουρκικός κίνδυνος έκανε τους Ενετούς πιο ανεκτικούς απέναντι στην Ορθοδοξία (1211 - 1669). Στις 7 Μαϊου του 1757 ο ναός ανακαινίστηκε από τον ηγούμενο Ματθαίο, ο οποίος μνημονεύεται και ως κτήτορας της Μονής. Γύρω στα 1730 η Μονή γίνεται Ενοριακή.
Το αρχικό καθολικό ήταν ναός περιορισμένων διαστάσεων ήδη από την ενετοκρατία. Κατά τον σεισμό του 1856, τόσο ο ναός όσο και οι υπόλοιπες εγκαταστάσεις υπέστησαν αρκετές ζημιές, με αποτέλεσμα την ανοικοδόμηση νέου μεγαλύτερου ναού το 1858.
Κατά την επανάσταση του 1866 - 1869 το μοναστήρι έμεινε έρημο. Τα ιερά σκεύη και οι εικόνες της Μονής φυλάχθηκαν και οι μοναχοί πολέμησαν μαζί με τους επαναστάτες. Μετά την επανάσταση επέστρεψαν, όμως το μοναστήρι ήταν λεηλατημένο.
Κατά τη διάρκει της Τουρκοκρατίας, η Μονή έπρεπε να στεγάσει και καλόγριες της περιοχής που ζητούσαν μοναστικό καταφύγιο. Για τη στέγασή τους χρησιμοποιήθηκε το κοντηνότερο μετόχι του Θεολόγου, ο ναός της Κοιμήσεως της Θεοτόκου, που σήμερα αποτελεί το κοιμητήριο της Ανωπόλεως.
Το 1896 μόναζαν στη Μονή επτά καλόγεροι. Τη νύχτα της 26ης Ιουλίου του ίδιου έτους, επιτέθηκαν στη Μονή Τούρκοι, οι οποίοι σκότωσαν όλους τους μοναχούς, έκαψαν και κατέστρεψαν ότι συναντούσαν στο πέρασμά τους. Το χωριό και το μοναστήρι καταστράφηκαν ολοσχερώς. Μετά τη λεηλασία αυτή, το μοναστήρι ερημώθηκε και για οκτώ ολόκληρα χρόνια έμεινε ακατοίκητο.
Η σημερινή μορφή του μοναστηριού είναι διαφορετική από την αρχική, καθώς έχουν ανεγερθεί αρκετά νέα κτίρια εντός της Μονής και έχουν γίνει συνεχείς επεκτάσεις. Δίπλα στα λιγοστά κελιά των μοναχών έπρεπε να χτιστούν και άλλα για να στεγάσουν μοναχούς που κατέφυγαν στη Μονή του Θεολόγου από κοντινά μοναστήρια. Το μοναστικό συγκρότημα δεν ακολούθησε τη μορφή των Μονών φρουριακού τύπου. Το καθολικό δεν είναι χτισμένο στο κέντρο, αλλά στη βορειοδυτική πλευρά του μοναστηριού. Πρόκειται για ένα μονόχωρο καμαροσκεπή ναό. Περιέχει ψηφιδωτό δάπεδο, ενώ ο ναός είναι αγιογραφημένος. Στο τεταρτοσφαίριο της κόγχης του ιερού εικονογραφείται η Πλατυτέρα των Ουρανών και στη κόγχη οι Συλλειτουργούντες Ιεράρχες. Στη καμάρα του ιερού βρίσκονται η "Φιλοξενία του Αβραάμ και η "Ανάληψη" ενώ στο μέτωπο του ανατολικού τοίχου ο "Ευαγγελισμός". Στη καμάρα του κυρίως ναού, απεικονίζεται η σκηνή "Μη μου Άπτου", η Ανάσταση", η "Βαϊοφόρος", η "Βάπτιση", η "Υπαπαντή" η "Ψηλάφιση του Θωμά", η "Σταύρωση", ο "Μυστικός Δείπνος", η "Μεταμόρφωση" και η "Γέννηση". Το τέμπλο είναι ξυλόγλυπτο και κοσμείται από τις εικόνες της Ρίζας του Ιεσσαί, της Αμπέλου και του Ιωάννη του Θεολόγου.
Νότια του ναού υπάρχουν κτίρια τα οποία έχουν προσαρμοστεί στο επικλινές του εδάφους. Βόρεια του ναού υπάρχουν τρεις τάφοι, του Αρχιμανδρίτη Γρηγορίου Ασπετάκη, του Αρχιμανδρίτη Τιμόθεου Παπαδάκη και του ιερομόναχου Ιωακείμ Αυγερινάκη.
Στη Μονή φυλάσσεται πίνακας του Αντωνίου Αλεξανδρίδη, που δείχνει τη μορφή του μοναστηριού τα τελευταία χρόνια του προηγούμενου αιώνα. Υπήρχε ελαιοτριβείο, το οποίο βρισκόταν δυτικά του καθολικού. Ίχνη του υπάρχουν ακόμη και σήμεςρα. Στην ίδια θέση ήταν και το πρώτο σχολείο που λειτούργησε στη Μονή μετά το 1840. Σήμερα τα περισσότερα κτήρια είναι σύγχρονα.
Το 1904, ο καλόγερος Καλλίνικος Δασκαλάκης επιστρέφει στην Ανώπολη, από την Αγκάραθο που είχε καταγύγει, και πλαισιωμένος από άλλους μοναχούς προσπαθεί να επαναλειτουργήσει την Μονή. Από αυτό το έτος μέχρι σήμερα, το μοναστήρι λειτουργεί συνεχώς.
Εντύπωση προκαλεί στους επισκέπτες ο μεγαλοπρεπής ναός του Αγίου Ιωάννου, ο οποίος είναι νεότερος, σε κοντινή απόσταση από τον παλιό ναό και έχει μήκος 33μ.
Αρχιτεκτονική: Μονόχωρος πετρόχτιστος καμαροσκεπής ναός
Χρονολόγηση: κτίστηκε τον 17ο αιώνα μ.Χ. και μετά από πολλές καταστροφές επαναλειτούργησε τον 20ο αιώνα μ.Χ.
Τοποθεσία: Ανώπολη - Άγιος Ιωάννης Θεολόγος - νότια του οικισμού
Ημερομηνία Εορτής: 8η Μαΐου
Αγιογραφίες: NAI
Προσβασιμότητα : Εύκολη πρόσβαση από επαρχιακό δρόμο
Επισκεψιμότητα : Ανοικτά
